Alhasil memang kecil kemungkinannya lolos karena saat itu masih menggunakan sistem proporsional tertutup berdasarkan nomor urut pencalonan.

"Pemilu 1999 ternyata PDI Perjuangan dapat 30 kursi, saya nomor 33. Di perjalanan meninggal dua orang. Jadinya sampai nompr urut 32 di pemilu iti jadi anggota DPRD, saya pas di nomor 33, ya enggak lolos," kata Gembong.

Atas kegagalan di 1999 memang Gembong tak terlalu kecewa.

"Saat itu saya masih muda, sadar diri sama kemampuan saya," kata Gembong.

Lima tahun berselang atau di 2024, Gembong yang sudah matang secara politik kembali maju sebagai caleg. 

Kali ini, dapil di Jakarta sudah ada lima yang dibagi per kotamadya.

Gembong yang berada di nomor urut tiga pencalegan karena jabatan dia sebagai Sekretaris DPC PDI Perjuangan Jakarta Selatan. Berada di urutan teratas membuatnya optimistis posisi itu bisa mengantarnya ke gedung DPRD DKI Jakarta.

Namun sayang apa yang diharapkannya jauh dari kenyataan.

"2004 saya dapat nomor 3 dapil Jakarta Selatan. udah yakin jadi, eh PDI Perjuangan dapatnya cuma dua kursi. Ngenes bener," kata Gembong.

Di kongres PDI Perjuangan tahun 2005, Gembong kemudian memutuskan maju sebagai pengurus DPD PDI Perjuangan DKI Jakarta. Ia pun mendapat jabatan sebagai Wakil Sekretaris Bidang Internal.

Di pemilu 2009, makin banyak yang menginginkan Gembong bisa menjadi walil rakyat. 

Bahkan keinginan itu datang dari Ketua Umum Megawati Soekarnoputri.

"Sampai bu Mega bahasanya gini, dia bilang "Bong, saya juga mau lihat kamu pakai baju safari kayak orang-orang". Waktu itu Bu Mega panggil saya di Lenteng Agung, ada mas Pramono Anung juga selaku sekjen," ujar Gembong mengenang ucapan Megawati.

Baca juga: Perjalanan Cinta Kaesang dan Erina, Calon Mantu Jokowi Ungkap Awal Mula PDKT: Lucu Kalau Diinget

Oleh Megawati, Gembong pun ditawari kembali maju sebagai caleg DPRD DKI Jakarta. Kali ini dari dapil Jakarta Barat. Gembong ditempatkan di nomor urut 1. 

Namun hal itu mendapat penolakan dari para kader PDI Perjuangan lantaran Gembong bukan berasal dari Jakarta Barat.